Sepp Kerschbaumer absolvierte im Kloster Neustift die dreijährige Kaufmännische Vorbereitungsschule, um anschließend in Brixen in einem Porzellangeschäft eine Kaufmannslehre zu beginnen. Mit 22 Jahren konnte er nach seiner Rückkehr aus der Verbannung den Gemischtwarenladen seiner verstorbenen Eltern übernehmen, den bis dahin sein Vormund geführt hatte. Kerschbaumer war nämlich schon mit 9 Jahren Vollwaise geworden. Er verkaufte noch vor der Eheschließung das Haus und das Geschäft an seine zukünftige Frau Maria Spitaler, auf die auch die Lizenz des Geschäftes ausgestellt wurde. Mit dem Erlös zahlt er seine beiden Geschwister aus.
Er verkaufte ihn aber ebenso wie das Haus bereits mit 23 Jahren seiner Braut Maria Spitaler
und zahlte mit dem erhaltenen Geld seine Geschwister Franz und Marialuise aus.
Kerschbaumers Frau führte das Geschäft ab den 50er Jahren mit ihren Kindern
selbstständig, nachdem ihr Mann meist in politischen Dingen unterwegs war und ab 1961 im Gefängnis saß.
In den Jahren, bevor Sepp Kerschbaumer ganz in der Politik aufging, versuchte er mit
verschiedenen Initiativen, den Lebensunterhalt der Familie zu verbessern.
Die Haupteinnahmequelle der Familie blieb das Geschäft. Aber Kerschbaumer versuchte sich
neben dem Geschäft und der Landwirtschaft auch in der Hasenzucht, in der Schafzucht und
im Gemüseanbau. Später gelang es ihm sogar, den Gasthof „Schlosswirt“ unterhalb von
Sigmundskron aufzubauen, den er dann verpachtete.